El origen de esta popular frase procede del conflicto fronterizo entre los municipios de Pinto y Valdemoro y se remonta al siglo XII, en el que el Obispado de Palencia y las ciudades de Segovia y Avila se disputaban con Madrid la inclusión de sus téminos municipales de ambos pueblos. En 1184, Alfonso VII ordena el primero de estos deslindes, situando la línea divisoria de Madrid y Segovia entre ambas poblaciones. Este deslinde fue ratificado posteriormente por el rey Alfonso VIII en un documento de fecha 20 de julio de 1208, estableciendo los límites de los concejos de Segovia y Madrid, confirmado posteriormente por otro documento, de fecha 12 de diciembre de 1208, en el que establece los límites fronterizos entre Madrid, Toledo y Segovia, con el fin de garantizar la comunicación de Segovia a través de la cañada de Alcorcón, que a su vez cruzaba Pinto por lo que hoy se llama calle Real. Pero el problema no se resolvió, ya que Segovia y Madrid seguían la disputa.
Finalmente, el 20 de junio de 1239, el conflicto obliga al rey Fernando III el Santo a dictar un Privilegio en San Esteban de Gormaz, cuyo documento original se encuentra en el Archivo General de la Villa de Madrid y que se reproduce en el presente artículo, y asigna Pinto a Madrid y Valdemoro a Segovia y ordena colocar 42 mojones para señalar el deslinde. El propio rey acudió en persona y presenció la colocación de los mojones que marcaban el deslinde entre ambas provincias, alojándose en la Casa de Postas situada en aquel lugar y aprovechando, de paso, la degustación de los quesos y vinos que por aquel entonces eran famosos. Por esa razón, cuando alguien preguntaba en la Corte de Madrid dónde estaba el rey, los cortesanos contestaban “Entre Pinto y Valdemoro”.
Existen otras versiones sobre el origen de dicha frase, siendo una muy popular la que cuenta la historia de un borracho que, caminando a lo largo de un arroyo que separaba ambas localidades, saltaba de un lado a otro del mismo mientras cantaba “Ahora estoy en Pinto, Ahora estoy en Valdemoro”, hasta que finalmente tropezó y cayó al mismo, diciendo. “Ahora estoy entre Pinto y Valdemoro”. Sin embargo, está documentado que en ese lugar jamás existió arroyo ni puente alguno, mientras que si está documentado el conflicto fronterizo entre ambos municipios.
PASAJERO 56 
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