La villa de Ayllón se encuentra en el extremo nordeste de la provincia de Segovia, asentada en las faldas de una rojiza colina y lindando con la provincia de Soria. Está dividida en dos por el río Aguisejo, quedando el centro histórico en un lado, rodeado por lo que queda de la muralla medieval, y la nueva Ayllón al otro.
La entrada al centro histórico se hace a través del Arco medieval, el único que queda de los tres que tuvo el recinto amurallado de la villa. En él aparecen los escudos de los marqueses don Diego II López Pacheco y su esposa, Doña Luisa Cabrera de Bobadilla.
Nada más entrar no encontramos con el Palacio de los Contreras, levantado en el año 1497. En su fachada, de estilo isabelino, se observa un cordón franciscano y tres escudos de armas. Bajo los blasones existe una inscripción grabada en la fachada en letras góticas que dice: “Reinando en Castilla y Aragón los más altos príncipes don Fernando y doña Isabel esta casa mandó hacer el muy virtuoso fijodalgo Juan de Contreras en el año 1497”.
Inmediatamente llegamos a la Plaza Mayor, una plaza porticada en la que se encuentra el edificio del Ayuntamiento, un palacio construido en el siglo XVI y reformado en 1804. En 1945 fue afectado gravemente por un incendio y solo se salvó la fachada. En su pared frontal, tanto a derecha como a izquierda, pueden verse los escudos de los marqueses de Villena, que fueron los que construyeron el edificio.
La plaza mantiene el tipismo castellano y conserva los viejos soportales. En el centro de esta plaza se encuentra una fuente con cuatro caños, construida en el año 1892. Fue construida con motivo del cuarto centenario del Descubrimiento de América.
Junto al Ayuntamiento y perfectamente visible cuando entramos en la plaza, se encuentra la Iglesia de San Miguel, de estilo románico, con ábside cilíndrico y robusta espadaña. Su puerta contiene rosetones bizantinos.
Destaca su gran pórtico con un balcón desde el cual los miembros del cabildo eclesiástico podían ver desde allí los festejos taurinos que se realizaban en la plaza. Es interesante la decoración de gran parte de su fachada de mampostería con piedras de tonos rojizos y ocres.
Otra iglesia interesante, es Santa María la Mayor, próxima a la plaza. Justo detrás del Ayuntamiento, en la plaza del Ángel del Alcázar. El acceso a la iglesia se hace a través de una puerta con un arco de medio punto que se abre en la fachada. Sobre el arco hay una hornacina que alberga una imagen de la Virgen tallada en piedra.
Fuera del casco urbano se encuentra el Convento de las Monjas Concepcionistas, un antiguo convento del siglo XVI que cuenta con una interesante portada en la que luce el escudo de los marqueses de Villena, que fueron sus fundadores.
También alejado del casco histórico encontramos una serie de cuevas excavadas en la roca con puertas apuntaladas con sillares que parecen excavadas a mano sobre los restos de la muralla medieval, y que, al parecer se utilizaron como bodegas.
En las afueras de la villa se encuentran los restos de un castillo, sobre el cerro que domina la villa de Ayllón y del que tan solo queda la torre Martina y los restos de este tapial árabe que circundaba todo el recinto. La Martina es un torreón de planta pentagonal, levantada con sillares de piedra y provista de almenas, de ahí que su primer uso fuese como torre vigía.
También en este lugar se encuentra una enorme estatua de Cristo subido sobre un alto pedestal.
Ayllón es un lugar por donde han pasado muchos personajes históricos, como el Cid Campeador, Santa Teresa de Jesús o San Francisco de Asís, entre otros. Un lugar indispensable de conocer.
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