La Villa de Maderuelo está situada en un magnífico entorno natural, sobre una gran colina, rodeada por el embalse de Linares, en el inicio de las Hoces del Río Riaza. Ya en el siglo X la villa fue repoblada por el conde castellano Fernán González y posteriormente saqueada por ejércitos de Almanzor. Posteriormente, un siglo después se construye la muralla y el castillo, y es nombrada como Castro Maderolum.
Maderuelo posee monumentos de gran interés, como las iglesias románicas de San Miguel Y Santa María. Demás, por las dos calles que forman su trazado urbano encontramos muchas casas nobles, en las que lucen los escudos nobiliarios y algunas, con cruces y simbología templaria. Calles que terminan en el torreón del antiguo castillo, hoy en ruinas, construido por los musulmanes.
La muralla se conserva en buen estado aún se mantienen en pie dos de las cuatro puertas de acceso a la villa. La entrada suele hacerse por el Arco de la Villa, situada al oeste, puerta emblemática de la ciudad, y aún conserva los cerrojos y unas gruesas puertas de madera a, con los adornos y policromía del siglo XV. Hasta principios del siglo XX disponía de foso y puente. Este conjunto defensivo es una entrada abovedada cuya abertura intramuros es un alto arco de medio punto y la abertura exterior es apuntada. Adosado al arco exterior hay otro de medio punto, más alto, que presenta un gran hueco central y realiza la función de matacán para proteger el acceso.
La muralla, que conserva buena parte de los lienzos poseía cuatro puertas y el castillo integrado en el extremo oriental. La estructura urbana es totalmente irregular, con predominio de estrechas y alargadas manzanas adosadas a la muralla con las dos calles longitudinales antes mencionadas, y constituye un ejemplo representativo de burgo medieval defensivo.
Tras cruzar el Arco de entrada accedemos a la Plaza de San Miguel, una pequeña plaza triangular a la que se accede por una escalinata que sirve para subir al patio o atrio elevado de la iglesia de San Miguel. Los edificios que rodean la ermita conservan el estilo medieval original destacando. La ermita posee dos portadas románicas y una gótica. Sobre una de ellas figura el escudo de los Enríquez, marqueses de Villena y condes de San Esteban.
La Iglesia Palacio de San Miguel es una antigua ermita, cuyos muros formaron parte del conjunto defensivo oeste y ha sufrido profundas remodelaciones. El campanario-torreón de la primitiva ermita románica de ábside semicircular se convirtió en vivienda.
La Puerta del Barrio y Casa Torre del Hospital forman un conjunto defensivo que protege el único acceso desde la muralla. Es una entrada abovedada enmarcada entre dos sólidos arcos de medio punto, a los que se adosa una casa que fue un antiguo torreón, que fue utilizado como hospital o albergue de peregrinos y gentes necesitadas.
La Plaza de Santa María se abre bajo la imponente Iglesia de Santa María. Dispone de dos accesos por el oeste y dos por el este, que cruzan bajo sendos arcos que se adosan a la gran espadaña. La Iglesia de Santa María del Castillo destaca por su tamaño y por la diversidad de estilos que conserva. En el siglo XVIII se rehizo la alta espadaña que alberga cinco campanas, cuyo sonido se escucha a gran distancia.
Uno de los últimos restos del antiguo castillo que protegía el acceso norte es el Torreón, en cuyo subsuelo existe un aljibe.
Bajando hacia el pantano, si las aguas de este están muy bajas es posible ver el llamado Puente Viejo, obra de sólida sillería, del que algunos aseguran es romano. Algunos expertos creen que no es románico si no romano. Este puente, por cuya travesía debían pagar pontazgo al Marqués de Villena, unía el pueblo con la ermita de la Veracruz. Este puente fue víctima de la construcción del pantano y fue sustituido por el Puente Nuevo, construido en el siglo XX en sustitución del anterior.
A este lado del puente se encuentra la Ermita de la Veracruz, declarada monumento nacional en 1924, de origen templario. Esta sencilla ermita encerraba entre sus paredes una de las mejores colecciones de frescos románicos castellanos, los cuales fueron trasladados y puestos a salvo en el Museo del Prado cuando en 1950 se construye el embalse. La ermita parece estar reedificada sobre otra visigótica anterior. La tradición nos habla del culto ancestral a los muertos y que los templarios custodiaron aquí uno de los fragmentos de la Santa Cruz, el llamado Lignum Crucis que llegaron a la península.
El entorno donde se sitúa la ermita de la Veracruz en un parque idílico de césped rodeado por árboles junto a la ribera del embalse de Linares, en cuyas turquesas aguas se refleja todo el conjunto urbano de Maderuelo, como si fuera un espejo.
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