La Villa de Cuéllar es el mayor municipio de la provincia de Segovia. Situada al noroeste, se asienta sobre una llanura, atravesada por el rio Cega. Se tiene constancia de su existencia en la Edad del Bronce y del Hierro. En la Edad Media, tras ser expoliada por Almanzor, es repoblada a finales del siglo XI por el rey Alfonso VI. A mediados del siglo XIII Alfonso X la concede un Fuero Real y Cuéllar se convirtió en sede de reyes e importantes acontecimientos históricos como la celebración de la boda de Pedro I y la de Juan I. En 1464 Enrique IV entregó la Villa a Don Beltrán de la Cueva, primer Duque de Alburquerque.
En la zona alta de la villa se encuentra el Castillo de los Duques de Alburquerque. Declarado Monumento Nacional en 1931, es un edificio cuyos orígenes remontan a finales del siglo XI. Construido en estilo gótico-renacentista, tiene un aspecto más palaciego que militar. Actualmente permanece en muy buen estado de conservación y alberga un instituto de secundaria, la Oficina de Turismo y el Archivo de la Casa de Alburquerque. Se realizan visitas teatralizadas, en las que, a través de un paseo por el tiempo, diversos personajes nos relatan su historia.
De ambos extremos del castillo nace la muralla que rodea el casco antiguo de la villa, abierta por distintas puertas como los arcos de San Basilio, S. Andrés, la Puerta de la Judería, el arco de Santiago y el de San Martín.
Importante es su Plaza Mayor, con la iglesia de San Miguel que mezcla estilos arquitectónicos desde románico hasta barroco. De la plaza arranca la Calle de San Pedro, con sus casonas blasonadas, y la calle de la Morería a través de la cual se extiende el barrio musulmán.
En esta villa nos encontramos con uno de los principales centros de arquitectura mudéjar de la cuenca del Duero y el más numeroso de Castilla y León, gracias a sus edificios civiles y religiosos, construidos en los siglos XII y XIII por alarifes musulmanes que permanecieron en territorio cristiano tras la reconquista. De tipología románica, se utiliza para su construcción materiales cercanos y baratos como el ladrillo, el yeso y la madera, dando lugar a un estilo arquitectónico y decorativo genuinamente hispánico.
Recorriendo sus calles podremos contemplar bellos edificios y rincones pintorescos como la plaza y Torre de Santa Marina, las iglesias de San Martín, San Andrés, San Esteban, la Trinidad, de la Cuesta, de San Pedro, El Salvador y el ábside de Santiago. La iglesia de San Martín, situada junto al castillo, alberga el Centro de Interpretación del Arte Mudéjar.
La Iglesia de San Andrés es el mejor ejemplo de mudéjar en Cuéllar. Datada en el siglo XIII aunque de construcción anterior, fue levantada en mampostería de piedra y ladrillo, sobre una edificación de sillería anterior perteneciente al románico, del que conserva un zócalo en su fachada principal, así como la portada de la misma fachada y de la Puerta de San Andrés. Pese a las diversas modificaciones sufridas en el tiempo, actualmente conserva su traza original, después de haber sido declarada Bien de Interés Cultural en 1982. El templo consta de una amplia nave central y dos de menor tamaño, contemplando un triple ábside decorado con series de arquerías ciegas de medio punto, ventanas con recuadro y frisos de esquinillas.
Otros edificios singulares son también el convento de San Francisco, construido en estilo gótico, en él se enterraron los Duques de Alburquerque. Actualmente es centro de Interpretación de los Encierros, muy tradicionales y famosos en esta villa,
Su Plaza Mayor posee un típico aire castellano, presidida por el edificio del Ayuntamiento, una edificación construida entre finales del siglo XV y principios del siglo XVI sobre los restos de la cárcel vieja, en la que destaca un patio interior de estilo gótico–renacentista dedicado a Isabel la Católica. La plaza presenta una forma irregular a causa de las edificaciones realizadas en el siglo XIX. Destacan los soportales de columnas en la parte superior e inferior, así como el rincón sureste, que presenta una arquitectura popular castellana de entramado de madera y adobe, con pronunciados aleros de madera de influencia mudéjar.
Frente al ayuntamiento se encuentra la iglesia de San Miguel, dedicada al Arcángel, patrón de Cuéllar, y que comprende una mezcla de estilos arquitectónicos que abarcan desde el románico de piedra hasta el barroco. En su interior se conservan obras En su interior se conservan obras de gran interés, como el lienzo que representa la Virgen junto a sus padres, denominado San Joaquín y Santa Ana con la Virgen Niña, de Luca Giordano, un cristo atado a la columna, de la Pedro de Bolduque o la Virgen del Rosario que preside el retablo mayor, del mismo autor,
Desde la plaza arranca la calle de San Pedro, llena de casas blasonadas hasta desembocar en la iglesia románica de San Pedro, desamortizada en el siglo XIX y actualmente ocupada por el sector hostelero. De similares características es la calle de la Morería, a través de la cual se extendía el barrio musulmán, caracterizada por su inclinada pendiente, al igual que la calle del Colegio, que toma el nombre del colegio de Niñas Huérfanas que existió hasta el siglo XX, del que aún queda en pie alguna capilla. Una vez en la plaza del Mercado del Pan, espacio en el que se celebraba el mercado de cereal, aparece el hospital y capilla de la Magdalena, fundado en el primer tercio del siglo XV y, ya dentro del barrio hebreo, el Estudio de Gramática, ambos edificios con portada gótica y blasonada.
Presidiendo la zona alta de la villa se encuentra el monumento más importante, el castillo de los Duques de Alburquerque. Fue construido en fecha desconocida sobre el ángulo sureste de la muralla de la villa, motivo por el cual conserva varios elementos mudéjares, entre ellos la puerta sur, antigua entrada al recinto murado de la ciudad. El edificio fue refugio de la reina María de Molina tras los disturbios ocasionados a la muerte del rey, y en recompensa a la fidelidad y lealtad mostrada por la villa, su castillo se convirtió en lugar de celebración de las Cortes del Reino en el año 1297. También fue residencia puntual de Juan I de Castilla y de su esposa, la reina Leonor, quien falleció entre sus muros de sobreparto. En el primer tercio del siglo XV fue donado a don Álvaro de Luna, y posteriormente Enrique IV de Castilla se lo compró a su hermanastra la infanta Isabel para entregárselo a su valido Beltrán de la Cueva, a cuyos descendientes pertenece en la actualidad.
Se trata de una edificación principalmente gótica y renacentista, con un aire más palaciego que militar, debido las remodelaciones llevadas a cabo a partir del siglo XVI por la Casa Ducal de Alburquerque. En su interior destaca el patio de armas con una suntuosa galería renacentista. De ambos extremos del castillo nace la muralla de Cuéllar, un triple recinto amurallado de origen románico, con una longitud actual de 1.400 m de los 2.000 originales, representa una de las murallas mejor conservadas de Castilla y León. Se compone de tres recintos diferenciados: el de la ciudad, que delimita la zona más próxima al castillo y bordea la parte alta de la villa, el de la ciudadela, que recoge entre sus muros la parte más baja de la misma, y la contramuralla, de la que menos restos se conservan. A lo largo de su perímetro se levantaron hasta once puertas de acceso, de las que se conservan siete, destacando entre todas ellas el Arco de San Basilio, de estilo mudéjar y que actualmente está en proceso de remodelación. Junto a estos monumentos, podemos encontrar otros varios palacios y casas señoriales que muestran el pasado importante de Cuéllar.
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